У 1908—1910 проживав у Петербурзі. Під час життя у місті брав активну участь в українському русі, зумів домовитись про запровадження в журналі «Мир» українського відділу. Виступав під час відзначення 50-річчя роковин смерті Тараса Шевченка в залі Дворянського зібрання на Михайлівській площі. Був присутній на похованні товариша, авіатора Лева Мацієвича, поклав вінок з україномовним написом на синьо-жовтій стрічці.

Звільнившись, Петлюра вирішив не випробовувати долю, а тікати за кордон. Восени 1904, змінивши ім'я та прізвище на Святослав Таґон, разом з Понятенком перебували в районі Крем'янця, потім були нелегально переправлені через кордон. Згодом виїхав до Львова, де на той час розташовувався Закордонний комітет РУП. Із березня по жовтень 1905 року редагував партійний часопис «Селянин», співпрацював у «Літературно-науковому віснику», «Записках НТШ», «Волі». У грудні 1904 року на конференції РУП у Львові виступив проти об'єднання зРосійською соціал-демократичною робітничою партією (РСДРП). Декілька місяців навчався на університетських курсах українознавства. Налагодив контакти з Іваном Франком, Володимиром Гнатюком та провідниками місцевих українських партій.

На початку 1911 року Петлюра переїхав до Москви, де його чекала Ольга Більська - полтавка, студентка  Московського університету. Їхнє знайомство відбулося на вечірці українського земляцтва наприкінці 1908 року і переросло у роман, який закінчився шлюбом.  З 1910  року  шлюб був цивільним, а у 1915 пара його зареєструвала. В 1911 році в подружжя народилась донька - Леся Петлюра (1911-1941). Симон у Москві  працював бухгалтером. На кошти українських громад він видає журнал «Украинская жизнь» (1912-1914). Пише нариси, що вийшли друком у Києві 1918 року під назвою «Незабутні». Поступово він стає відомим громадським діячем.

Симон мав лагідну вдачу, але був і впертим. Початкову освіту одержав у церковнопарафіяльній школі, закінчив першим учнем духовне училище, поступив до духовної семінарії. Навчаючись в семінарії, Симон був працьовитий в школі і поза нею. Батько давав йому найнеобхідніше, а на те, щоб краще вбратися й купити нову книжку заробляв сам, даючи вже в духовному училищі допоміжні лекції своїм товаришам. Перейшовши до семінарії, й там заробляв лекціями, даючи їх не тільки учням семінарії, а і учням інших середніх шкіл у Полтаві. Три рази його звільняли з семінарії. Два рази його врятувало втручання полтавського єпископа Іларіона та обер-прокурора Сенату Случевського (С. Петлюра навчав його дітей). Останній раз, за два тижні перед закінченням семінарії, звільнили його з «вовчим білетом», закривши шлях до вищих закладів Росії.

Симон Васильович Петлюра народився 10 травня 1879 року в сім’ї полтавського міщанина і зріс в оточенні української родини з міцно закоріненими традиціями родинної любові, пошани, віри і вірності. Петлюра змінив своє ім’я Семен, дане при народженні, на Симон — на честь видатного революціонера Сімона Болівара.

Рід Петлюри походив з козаків Запорізької Січі. Отаманом Платнирівського куреня Січі Запорізької в 1775 році був його предок – Остап Петлюра, який служив під началом гетьмана Петра Калнишевського.